農(nóng) 藥 AGROCHEMICALS 湯旭 主洪國 楊森 等 含苯并咪唑 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的合成及抑菌活性 J 農(nóng)藥 2022 61 8 554 557 doi 10 16820 j nyzz 2022 1004 收稿日期 2022 03 15 修返日期 2022 04 12 基金項(xiàng)目 2020 年貴州省教育廳高水平專業(yè)群 農(nóng)產(chǎn)品加工與質(zhì)量檢測 農(nóng)產(chǎn)品食品質(zhì)量檢測服務(wù)中心項(xiàng)目 作者簡介 湯旭 1991 女 四川瀘州人 講師 碩士 從事藥物合成與分析工作 Tel 0857 8330759 E mail 1173182020 含苯并咪唑 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的 合成及抑菌活性 湯 旭 1 2 主洪國 1 楊 森 1 顧苑婷 1 劉春麗 1 薛 偉 2 1 畢節(jié)職業(yè)技術(shù)學(xué)院 貴州 畢節(jié) 551700 2 貴州大學(xué) 精細(xì)化工研究開發(fā)中心 貴陽 550025 摘要 目的 設(shè)計 合成一系列新型的含苯并咪唑的 1 4 戊二烯 3 酮衍生物 以發(fā)現(xiàn)新的具有優(yōu)良活性的抑菌化 合物 方法 采用活性拼接的設(shè)計原理在骨架結(jié)構(gòu) 1 4 戊二烯 3 酮中引入活性小分子苯并咪唑 目標(biāo)化合物結(jié) 構(gòu)經(jīng) 1 H NMR 13 C NMR和 HRMS表征 采用濁度法對其進(jìn)行抑菌活性測試 結(jié)果 質(zhì)量濃度為 100 mg L時 部分目 標(biāo)化合物具有較好的抑菌活性 其中化合物 4a 4b 4c和 4f對煙草青枯病病菌的抑制率分別為 84 07 89 10 83 93 和 78 27 優(yōu)于對照藥劑葉枯唑 52 11 化合物 4d和 4f在 100 mg L對柑橘潰瘍病菌的抑制率分別為 63 68 和 65 12 略優(yōu)于對照藥劑葉枯唑 60 52 結(jié)論 含苯并咪唑的 1 4 戊二烯 3 酮衍生物對植物細(xì)菌有良 好抑制作用 將其進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化 有望獲得具有高活性的目標(biāo)化合物 關(guān)鍵詞 1 4 戊二烯 3 酮 苯并咪唑 抑菌活性 中圖分類號 TQ460 3 文獻(xiàn)標(biāo)志碼 A 文章編號 1006 0413 2022 08 0554 04 Synthesis and antibacterial activity of novel 1 4 pentadien 3 one derivatives containing benzimidazole scaffolds TANG Xu 1 2 ZHU Hong guo 1 YANG Sen 1 GU Yuan ting 1 LIU Chun li 1 XUE Wei 2 1 Bijie Vocational and Technical College Bijie 551700 Guizhou China 2 Center for Rearch and Development to Fine Chemicals Guizhou University Guizhou 550025 China Abstract Aims This study aims to discover new compounds with high antibacterial activities by designing and synthesizing a series of 1 4 pentadien 3 one derivatives containing benzimidazole scaffolds Methods According to the active substructure combination principle the benzimidazole group was introduced into the structure of 1 4 pentadien 3 one and seven novel 1 4 pentadien 3 one derivatives ontaining benzimidazole were designed and synthesized which were confirmed by 1 H NMR 13 C NMR and HRMS Results Bioassay results showed that most of the target compounds exhibited excellent antibacterial activity against Xanthomonas axonopodis pv citri Xac and Ralstonia solanacearum R s Especially compounds 4a 4b 4c and 4f presented excellent antibacterial activities against R s at 100 mg L with the inhibition rates of 84 07 89 10 83 93 and 78 27 respectively which were higher as compared to bismerthiazol 52 11 In addition compounds 4d and 4f at 100 mg L exhibited better antibacterial activitiesagainstXacthanbismerthiazol 60 52 withthevaluesof63 68 and65 12 respectively Conclusions These results indicated that 1 4 pentadien 3 one derivatives containing benzimidazole scaffolds had good inhibitory effect against plant bacteria and that some compounds with potent anti plant bacteria activities can be obtained based on properly modifications of 1 4 pentadien 3 one derivatives containing benzimidazole scaffolds Key words 1 4 pentadien 3 one benzimidazole antibacterial activities 植物細(xì)菌比如柑橘潰瘍和煙草青枯等病菌極易侵 染農(nóng)作物并且難以治理 每年會造成大量的經(jīng)濟(jì)損失 1 2 傳統(tǒng)的農(nóng)藥不僅治理效果差而且具有高毒 高殘留等問 題 不僅污染環(huán)境還對人體造成損傷 天然產(chǎn)物是一種低毒 低殘留 環(huán)境友好型化合物 常被研究者作為良好的先導(dǎo)化合物 3 4 因此 基于天然 化合物這些獨(dú)特的活性特點(diǎn) 使得天然產(chǎn)物成為藥物研 究領(lǐng)域的熱點(diǎn)物質(zhì)之一 5 6 姜黃素是一種良好的天然藥 物 而 1 4 戊二烯 3 酮是將姜黃素結(jié)構(gòu)進(jìn)行優(yōu)化而得到 的一種簡單化合物 具有良好的生物活性 7 包括抑菌 8 抗病毒 9 抗癌 10 抗氧化 11 殺蟲 12 和消炎 13 等多種生物 活性 從農(nóng)業(yè)領(lǐng)域到醫(yī)藥領(lǐng)域 再到工業(yè)及其他領(lǐng)域 第 61卷第 8期 2022年 8月 Vol 61 No 8 Aug 2022 第 8期 1 4 戊二烯 3 酮類化合物都發(fā)揮著重要作用 苯并咪唑是一種具有多種生物活性的生物堿類化 合物 其分子量小 結(jié)構(gòu)特殊等特點(diǎn)使之可以與生物體 內(nèi)的酶和受體等形成氫鍵 使得苯并咪唑類化合物表現(xiàn) 出良好的生物活性和實(shí)際應(yīng)用價值 研究表明該類化合 物具有抑菌 14 抗病毒 15 抗癌 16 抗寄生蟲 17 鎮(zhèn)痛 18 和消 炎 19 等多種生物活性 基于以上研究 本文將在 1 4 戊二 烯 3 酮結(jié)構(gòu)中引入小分子苯并咪唑 其設(shè)計思路見圖 1 圖 1 化合物的合成思路 基于以上合成思路 將擬合成 7個含苯并咪唑的 1 4 戊二烯 3 酮化合物 見圖 2 且采用濁度法測 試其抑菌活性 有望合成具有較高生物活性的目標(biāo)化合 物 20 圖 2 目標(biāo)化合物 4a 4g的合成 1 實(shí)驗(yàn)部分 1 1 儀器與試劑 400 MHz核磁共振儀 TMS為內(nèi)標(biāo) 21 IKA RV 10基 本型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 IKA RCT基本型磁力攪拌器 22 高壓滅 菌鍋 上海博訊實(shí)業(yè)有限公司 YXQ LS 50A 水平搖床 江蘇其林貝耳 TS 2 全溫振蕩培養(yǎng)箱 上海點(diǎn)睿儀器 儀表有限公司 SKY 200B 所用試劑均為分析純 中間體 1 3參照文獻(xiàn) 23 24 的方法合成 植物細(xì)菌由南京農(nóng)業(yè) 大學(xué)提供 煙草青枯病菌和柑橘潰瘍病菌 1 2 目標(biāo)化合物的合成 目標(biāo)化合物的合成設(shè)計路線 見圖 2 稱取 1 2 g中間 體 3于 100 mL的三口燒瓶中 加入 40 mL DMF和 5 mL水 混合作為溶劑 再加入 1 5 g K 2 CO 3 混合攪拌 1 h后再加入 1 0 g中間體 1回流 直到反應(yīng)結(jié)束后將混合物倒入冰水 混合物中使之完全析出 待沉淀完全后進(jìn)行減壓過濾 最后使用柱層色譜法進(jìn)行目標(biāo)化合物的提純 洗脫劑 石 油醚和乙酸乙酯 得到目標(biāo)化合物 4a 4g 其理化性質(zhì)和 波譜數(shù)據(jù)如下 25 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 苯基 1 4 戊二烯 3 酮 4a 黃色固體 收率 38 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 76 s 1H 7 85 7 71 m 6H 7 60 dd J 14 0 5 0 Hz 2H 7 48 7 40 m 3H 7 34 d J 16 1 Hz 1H 7 25 d J 7 2 Hz 1H 7 23 7 16 m 4H 5 49 5 33 m 2H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 85 s 160 35 s 150 20 s 143 06 s 142 83 s 135 25 s 130 90 s 129 45 s 128 98 s 128 44 s 126 21 s 124 25 s 115 77 s 64 38 s HRMS ESI 計算值 M Na 381 159 42 實(shí)測值 381 159 75 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 3 甲氧基 苯基 1 4 戊二烯 3 酮 4b 黃色固體 收率 41 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 74 s 1H 7 84 7 71 m 4H 7 48 7 45 m 4H 7 40 7 33 m 4H 7 30 7 22 m 4H 5 36 d J 11 9 Hz 2H 3 86 d J 7 6 Hz 3H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 82 s 150 05 d J 7 3 Hz 149 65 s 143 55 s 142 71 s 135 25 s 130 91 s 129 84 s 129 46 s 128 90 d J 14 1 Hz 126 07 s 124 66 s 123 46 s 123 09 s 121 95 s 119 49 s 113 76 s 112 05 s 111 41 s 64 74 s 56 08 s HRMS ESI 計算值 M 1 411 169 77 實(shí)測值 411 170 32 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 苯基 2 呋 喃 1 4 戊二烯 3 酮 4c 黃色固體 收率 52 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 69 s 1H 7 89 d J 1 3 Hz 1H 7 78 d J 8 8 Hz 2H 7 67 d J 16 0 Hz 1H 7 58 d J 15 8 Hz 3H 7 26 7 14 m 5H 6 98 dd J 13 5 9 6 Hz 湯 旭 等 含苯并咪唑 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的合成及抑菌活性 555 農(nóng) 藥 AGROCHEMICALS 第 卷61 2H 6 68 dd J 3 4 1 8 Hz 1H 5 40 s 2H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 19 s 159 47 s 151 46 s 149 76 s 146 60 s 142 44 s 132 99 s 131 01 s 129 63 s 129 19 s 125 71 s 124 60 s 123 33 s 117 15 s 115 87 s 114 94 s 113 58 s 62 16 s HRMS ESI 計算值 M 1 371 138 52 實(shí)測值 371 139 02 1E 4E 1 2 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 苯基 1 4 戊二烯 3 酮 4d 黃色固體 收率 31 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 82 s 1H 8 07 d J 16 1 Hz 1H 7 88 dd J 7 7 1 3 Hz 1H 7 72 dd J 14 1 9 9 Hz 3H 7 58 d J 9 8 Hz 2H 7 49 7 41 m 5H 7 25 ddd J 12 9 9 2 5 7 Hz 4H 7 08 t J 7 4 Hz 1H 5 45 d J 22 9 Hz 2H 13 C NMR 101 MHz DMSO 189 02 s 157 36 s 150 22 s 143 08 s 137 83 s 135 10 s 132 57 s 131 01 s 129 47 s 129 16 s 128 94 s 126 81 s 126 06 s 123 83 s 121 92 s 113 47 s 64 72 s HRMS ESI 計算值 M 1 381 158 60 實(shí)測值 381 159 75 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 3 甲氧基 苯基 4 氯苯基 1 4 戊二烯 3 酮 4e 黃色固體 收率 44 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 73 s 1H 7 86 7 66 m 4H 7 53 dd J 8 5 1 6 Hz 2H 7 48 7 30 m 4H 7 28 7 11 m 5H 5 44 5 30 m 2H 3 92 3 81 m 3H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 75 s 150 06 d J 13 0 Hz 149 65 s 148 44 s 144 42 s 143 76 s 141 24 s 135 34 s 134 25 s 130 65 s 129 50 s 128 79 s 126 61 s 124 71 s 124 03 s 123 47 s 116 15 s 113 77 s 111 40 s 64 74 s 56 07 s HRMS ESI 計算值 M 1 445 130 86 實(shí)測值 445 131 35 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 苯基 3 甲 氧基苯基 2 呋喃 1 4 戊二烯 3 酮 4f 黃色固體 收 率 48 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 76 s 1H 7 89 dd J 12 3 4 8 Hz 1H 7 70 7 47 m 5H 7 36 7 19 m 5H 7 07 6 95 m 2H 6 68 ddd J 13 6 6 4 4 7 Hz 1H 5 44 5 30 m 2H 3 91 3 77 m 3H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 18 s 151 47 s 150 03 d J 1 2 Hz 149 63 s 146 52 s 143 17 s 129 45 s 128 83 s 124 44 s 123 94 123 64 m 123 47 d J 21 9 Hz 117 07 s 113 64 d J 14 1 Hz 111 35 s 64 69 s 56 08 s HRMS ESI 計 算值 M 1 401 148 99 實(shí)測值 401 149 58 1E 4E 1 4 1H 2 苯并咪唑 甲氧基 苯基 3 4 氯苯基 1 4 戊二烯 3 酮 4g 黃色固體 收率 46 1 H NMR 400 MHz DMSO d 6 12 74 s 1H 7 87 7 72 m 6H 7 60 7 51 m 4H 7 39 t J 11 4 Hz 1H 7 26 7 13 m 5H 5 47 5 36 m 2H 13 C NMR 101 MHz DMSO 188 76 s 160 39 s 150 16 s 143 26 s 141 33 s 140 96 s 135 35 s 134 25 s 131 13 s 130 90 s 130 65 s 129 50 s 128 70 s 128 40 s 126 76 s 124 28 s 116 38 s 115 78 s 64 38 s HRMS ESI 計算值 M 1 415 120 24 實(shí)測值 415 120 78 1 3 抑菌活性的測試 以煙草青枯病菌和柑橘潰瘍病菌為研究對象 DMSO 作為空白對照 葉枯唑作為陽性對照 采用濁度法 26 測試 抑菌活性 每支試管中加入 4 mL配制好的 NB培養(yǎng)基 每 6支試管包成 1把 將蒸餾水 槍頭等包好 放入滅菌鍋中 滅菌 20 min后冷卻備用 稱取一定量的化合物 4a 4g 溶于 一定量的 DMSO 在無菌環(huán)境中加入化合物 菌液和吐溫 水于滅好菌的試管 重新包好放入 30 180 r min搖床 中培養(yǎng) 待空白組 不加化合物 菌落長到 OD 595 為 0 6 0 8 時 取出試管測定其 OD 595 值 按照下列公式進(jìn)行 校正 OD值 含菌 OD值 無菌培養(yǎng)基 OD值 抑制率 校正后對照培養(yǎng)基菌液 OD值 校正后含毒培養(yǎng)基 OD值 校正后對照培養(yǎng)基菌液 OD值 100 1 4 結(jié)果與討論 1 4 1 目標(biāo)化合物的表征 在 1 H NMR中 苯并咪唑上 N H原子吸收峰化學(xué)位移 為 為 12 76 由于受到 O原子和 C N雙鍵的影響 所 以 CH 2 吸收峰的化學(xué)位移向低場移動其化學(xué)位移 為 5 49 5 33 化學(xué)位移 在 7左右的均為苯環(huán)或者 C C雙鍵 上的 H原子 共有 17個 H原子 在 13 C NMR中 芳香環(huán)和 C C雙鍵的 C原子吸收峰的 化學(xué)位移 188 85 115 77 CH 2 亞甲基的 C原子吸收峰 的化學(xué)位移 為 64 38 在 HRMS中 化合物 4a有較強(qiáng)的 M H 碎片離子峰 表明化合物 4a結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定 27 M H 理論分子量為 381 159 42 實(shí)測值為 381 159 75 偏差為 0 867 36 偏差 值小于 0 5試驗(yàn)結(jié)果可用 1 4 2 目標(biāo)化合物的抑菌活性 采用濁度法 26 以煙草青枯病菌和柑橘潰瘍病菌為 供試對象 DMSO作為空白對照 葉枯唑作為陽性對照 測試結(jié)果見表 1 研究結(jié)果表明部分目標(biāo)化合物對煙草青枯病菌和 柑橘潰瘍病菌具有良好的抑制活性 目標(biāo)化合物 4a 4b 4c和 4f在 100 mg L對煙草青枯病病菌的抑制率分別為 84 07 89 10 83 93 和 78 27 優(yōu)于對照藥劑葉枯唑 52 11 目標(biāo)化合物 4d和 4f在 100 mg L對柑橘潰瘍病菌 556 第 8期 的抑制率分別為 63 68 和 65 12 略優(yōu)于對照藥劑葉枯 唑 60 52 初步構(gòu)效關(guān)系表明 當(dāng) O 4 R H或者 OMe R 1 Ph或者 furan時化合物對煙草青枯病菌表現(xiàn)出優(yōu)良的抑 制活性 當(dāng) O 4 R OMe R 1 furan時化合物對柑橘潰瘍 病菌表現(xiàn)出最好的抑制活性 本試驗(yàn)結(jié)果表明目標(biāo)化合 物有望作為藥物分子設(shè)計的先導(dǎo)化合物 2 結(jié)論 本文將小分子苯并咪唑引入到 1 4 戊二烯 3 酮骨 架結(jié)構(gòu)中 合成目標(biāo)化合物 7個 經(jīng)過抑菌活性測試期望 能夠找到活性較好的目標(biāo)化合物 結(jié)果表明 在質(zhì)量濃 度為 100 mg L時 部分目標(biāo)化合物具有較好的抑菌活性 其中化合物 4a 4b 4c和 4f對煙草青枯病病菌的抑制率分 別為 84 07 89 10 83 93 和 78 27 優(yōu)于對照藥劑葉 枯唑 52 11 化合物 4d和 4f在質(zhì)量濃度為 100 mg L時 對煙草青枯病病菌的抑制率分別為 63 68 和 65 12 略 優(yōu)于對照藥劑葉枯唑 60 52 該結(jié)果表明目標(biāo)化合物 有望作為藥物分子設(shè)計的先導(dǎo)化合物 參考文獻(xiàn) 1 BOS L 100 Years of virology from vitalism via molecular biology to genetic engineering J Trends Microbiol 2000 8 82 87 2 張橙 蔣仕春 陳英 等 含 惡 二唑楊梅素衍生物的合成及生物 活性研究 J 有機(jī)化學(xué) 2019 39 1160 1168 3 JIANG Shi chun TANG Xu CHEN Mei et al Design synthesis and antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv oryzae Xanthomonas axonopodis pv Citri and Ralstonia solanacearum of novel myricetin derivatives containing sulfonamide moiety J Pest Manag Sci 2020 76 853 860 4 WANG Xiao bin ZHONG Xin min ZHU Xue song et al Synthesis and antibacterial activity of oxime ester derivatives containing 1 2 4 triazole or 1 3 4 oxadiazole moiety J Chem Pap 2017 71 1953 1960 5 WU Zu jian OUYANG Ming an WANG Cong zhou et al Anti tobacco mosaic virus TMV triterpenoid saponins from the leaves of Ilex oblonga J J Agric Food Chem 2007 55 5 1712 1717 6 LI Ya ting HAO Xiao jiang LI Shi fei et al Eudesmanolides from Wedelia trilobata L Hitchc as potential inducers of plant systemic acquired resistance J J Agric Food Chem 2013 61 16 3884 3890 7 RAMALINGAN C PARK Y T KABILAN S Synthesis stereochemistry and antimicrobial evaluation of substituted piperidin 4 one oxime ethers J Eur J Med Chem 2006 41 6 683 696 8 陳英 李普 陳梅 等 含硫醚三唑的 1 4 戊二烯 3 酮衍生物 合成及生物活性研究 J 有機(jī)化學(xué) 2019 39 9 2813 2820 9 張菊平 李琴 王曉斌 等 1 4 戊二烯 3 酮衍生物在農(nóng)藥創(chuàng) 制中的應(yīng)用進(jìn)展 J 農(nóng)藥 2017 56 11 781 785 10 鄭玉國 鄧釗 宋松 等 三唑酰胺 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的 合成及生物活性 J 應(yīng)用化學(xué) 2015 32 4 405 410 11 楊彥威 對甲基苯酚 雙環(huán)戊二烯苯乙烯化抗氧劑樹脂 CN1916060A P 2008 10 08 12 宋寶安 吳劍 薛偉 等 1 5 二取代芳基 1 4 戊二烯 3 酮肟醚 類化合物及其制備方法和殺蟲活性應(yīng)用 CN201010272708 4 P 2011 02 16 13 郭曉河 程森祥 程桂芳 等 新型含羥基 E E 1 3 吲哚基 5 取代苯基 1 4 戊二烯 3 酮化合物的合成及抗炎活性 J 藥 學(xué)學(xué)報 2006 41 4 346 351 14 田敏 王陸瑤 陳邦 等 芳香基苯并咪唑衍生物的合成 表征 及抑菌活性研究 J 化學(xué)通報 2005 68 9 709 713 15 塔里 喬克斯 拉博伊斯森 等 作為呼吸道合胞病毒抗病毒劑 的被雜 環(huán)取 代的 1 3 二氫 2H 苯 并咪 唑 2 酮 衍生 物 CN104540817A P 2013 06 14 16 莫慧雯 劉雅嫻 蔡戴宏 等 5 甲基 2 2 吡啶基 苯并咪唑 及甘氨酸根銅 配合物的合成 DNA結(jié)合及抗癌活性 J 無 機(jī)化學(xué)學(xué)報 2019 35 3 477 484 17 章濤 苯并咪唑?qū)€蟲的作用及線蟲抗藥性機(jī)制的研究進(jìn)展 J 國外醫(yī)學(xué) 寄生蟲病分冊 1996 23 2 49 53 18 蔣劍峰 馬月龍 朱映光 等 苯并咪唑酮類鎮(zhèn)痛新藥重要中間體 的合成研究 J 華東師范大學(xué)學(xué)報 自然科學(xué)版 2004 4 134 137 19 董曉云 苯并咪唑類衍生物的合成 碩士論文 D 保定 河北大 學(xué) 2011 20 陳麗娟 李普 王曉斌 等 1 4 戊二烯 3 酮肟醚類化合物的 合成及生物活性 J 化學(xué)通報 2017 80 12 1156 1159 21 李普 含氮雜環(huán)楊梅素衍生物的合成及生物活性研究 碩士論 文 D 貴陽 貴州大學(xué) 2019 22 張橙 含酰胺的楊梅素衍生物合成及生物活性研究 碩士論 文 D 貴陽 貴州大學(xué) 2019 23 CHIRON A LAMOUROUX B LANGE R et al Numerical simulations of the nonlinear propagation of femtosecond optical pulses in gases J The European Physical Journal D 1999 6 3 383 396 24 TANG Xu ZHANG Chen CHEN Mei et al Synthesis and antiviral activity of novel myricetin derivatives containing ferulic acid amide scaffolds J New J Chem 2020 44 2374 2379 25 張菊平 含苯并三嗪酮的 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的合成及生物 活性研究 碩士論文 D 貴陽 貴州大學(xué) 2018 26 SONG Hong jian LIU Yu xiu XIONG Li xia et al Design synthesis and insecticidal evaluation of new pyrazole derivatives containing imine oxime ether oxime ester and dihydroisoxazoline groups based on the inhibitor binding pocket of respiratory complex I J J Agric Food Chem 2013 61 37 8730 8736 27 阮祥輝 含唑類或查爾酮楊梅素衍生物的合成及生物活性研 究 碩士論文 D 貴陽 貴州大學(xué) 2018 責(zé)任編輯 趙平 表 1 目標(biāo)化合物 4a 4g對煙草青枯和柑橘 潰瘍病菌的抑制活性 化合物 煙草青枯病菌 柑橘潰瘍病菌 100 mg L 50 mg L 100 mg L 50 mg L 4a 84 07 1 2 79 53 5 2 59 90 1 1 34 22 2 7 4b 89 10 0 9 87 84 4 1 48 64 2 4 47 62 0 8 4c 83 93 3 1 74 36 0 7 44 35 4 2 43 63 8 4 4d 42 92 0 6 27 40 4 6 63 68 3 8 52 84 4 5 4e 12 13 3 3 9 21 2 3 39 52 8 1 16 49 0 1 4f 78 27 2 8 64 79 1 8 65 12 0 8 47 62 2 2 4g 29 10 0 5 10 17 0 6 34 32 0 4 20 82 3 4 葉枯唑 52 11 3 4 44 20 3 9 60 52 1 5 33 65 1 7 湯 旭 等 含苯并咪唑 1 4 戊二烯 3 酮衍生物的合成及抑菌活性 557